Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения сделки требуется согласие отца, отбывающего наказание в колонии и испытывающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Стремясь наладить контакт и получить необходимое разрешение, Андрей прибегает к хитрости: он устраивается учителем в вечернюю школу при той же колонии, где содержится его отец, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце родителя и восстановить доверие.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего желания вернуться к преподавательской деятельности, которую он когда-то бросил, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их непростыми характерами и вызовами современного образования, а вечерами преподает заключенным, где атмосфера наполнена напряжением, раскаянием и надеждой на исправление. Постепенно он осознает, что граница между этими двумя аудиториями стирается: и там, и здесь люди ищут понимания, второго шанса и смысла в словах великих писателей. Андрей погружается в непредсказуемый водоворот событий, где уроки литературы становятся мостом между прошлым и будущим, а его личная миссия – продать дом – превращается в путь самопознания и примирения, заставляя его задуматься, что же на самом деле означает безопасность – в стенах школы или за колючей проволокой.